Dragan Dautovski wurde im Jahr 1957 in einem Dorf namens Rusinovo im makedonischen Berovo geboren. Im Jahr 1984 diplomierte er in Musiktheorie an der Universität Sts. Cyril und Methodius in Skopje.

Er komponierte viele Werke für instrumentale und vokale Solisten, Ensembles und Orchester, und dazu noch für Volksinstrumente mit denen er in Makedonien und im Ausland aufgetreten ist. Viele dieser Werke wurden auch aufgenommen.  

Er unterrichtet auch an der Universität Sts. Cyril und Methodius als Professor für Volksinstrumente: Kaval, Gajda und Tambura.

Im Jahr 1992 gründete er das Ensemble „Mile Kolarovski“, mit dem er auf verschiedenen Konzerten in Makedonien und außerhalb konzertierte. Das Ensemble machte auch einige Aufnahmen für das Nationale Rundfunk und Fernsehen.